Сложностей никаких, есть только определенные трудности. Прежде всего, нужно понять, куда едем. Если отель, то вообще без проблем, если апарты или частные дома, а еще хуже agencia immobiliare (агентство по сдаче и продаже недвижимости), вот тут уже могут быть засады, причем серьезные.
Я, правда, уже давно излагал все капканы на этом пути, можно покопаться в архивах.
После того, как опеределитесь с жильем и авиабилетами, всё оплатите (именно всё, то есть 100%, причем, понимая, что деньги из Италии Вы уже не вернете, если вдруг что), алгоритм стандартный: пакет документов (кстати, самый простой из всех шенгенских стран), запись в Посольство и т.д.
По умолчанию подразумевается, что у Вас нигде и никогда не было визовых нарушений или каких-то других проблем с полицией.
Если нужно, могу прислать образец приглашения от итальянского отеля, чтобы Вы не парились в случае, если на том конце плохо говорят по-английски. Если говорят нормально, то приглашение можно и на английском. Главное, чтобы там было написано, что такие-то номера забронированы, подтверждены и отель получил полную оплату. Естественно, даты, ФИО, ч.м.г.рождения, номера паспортов.
С уважением, Canon.
Разочарование от плохого отдыха длится гораздо дольше, чем радость от сэкономленных денег!
Нек. пояснения: я всегда сдаю документы в итальянское Посольство только через своих друзей, там аккредитованных. Меньше проблем и головной боли, а деньги те же. Поэтому приглашение и делается на эту фирму. Но, думаю, принципиального значения не имеет. Равно как и английский язык. Просто, не все итальянцы им хорошо владеют 
.