http://viamichelin.com проложит вам маршрут. Так на вскидку часа 4 езды. Ехать надо по платным трассам. От милана до сестирере в райне 20 евро стоило. Цепи взять в прокате (вариант купить на заправке, но проще в прокате). Единственно, что машин вам надо будет брать две, по любому, имхо. Можете заказать микроавтобус, по деньгам получится дешевле чем машины на прокат, но не сильно. Кстати можете даже пробить вариант с поездами.. Но это уже на любителя.