В Милан гораздо проще с билетами, так как самолеты летают каждый день. В Венецию - два раза в неделю, и то не всегда. Дешевый билет достать, не имея хороших связей, на Венецию практически невозможно.
С Мюнхеном правильно решили, каждый раз будете объяснять итальянскому Посольству, почему виза у Вас итальянская, а полетели Вы в Германию. В этом нет никакого нарушения, но придется долго хранить все документы, подтверждающие Ваше проживание в течение всего периода в Италии.
Причем, подавая документы на визу, Вы должны сразу заявить фактический перелет. То есть нельзя сделать бронь на Милан и подать документы в Посольство, а потом эту бронь аннулировать, потому что вдруг:)) появились дешевые билеты на Мюнхен. Это уже будет нарушение. Так что Вам решать, тот и другой варианты имеют право на жизнь. Но лично я больше люблю Италию.
С уважением, Canon.
Разочарование от плохого отдыха длится гораздо дольше, чем радость от сэкономленных денег!