По порядку:
1. Имеет, но в начале февраля лучше: устойчивее погода и пройдут снегопады;
2. Не стоит. Достаточно 1 недели;
3. Не стоит, если будете ездить только в Грессоней (большие временные потери, 85 км в одну сторону это многовато). Не стоит, даже если будете ездить и в Курмайор (по тем же причинам, плюс разные ски-пассы. Все апре-ски уйдет на переезды).
4. Лично я всегда сторонник прокатного транспорта (или личного ).
5. Швейцарцы не дадут Вам транзитную визу, тем более двухкратную (было желание из Ливиньо съездить в Сант-Моритц на денек покататься, а также по пути в Ливиньо ввиду закрытости по зиме двух важных перевалов сократить путь через Швейцарию. Бесполезно! Даже с учетом всех приложенных рычагов). Каждый раз я просчитываю варианты и каждый раз убеждаюсь: чтобы кататься в Италии, нужно прилетать/улетать также в/из Италии.
Это раз. Во-вторых а/билеты в Италию однозначно дешевле. Рекомендую просчитать вариант через Римини (а/б - от $190), до Милана всего 2 часа...
Гарантия погоды (в отличие от Брешии-Вероны) и круглогодичная стабильность чартеров. Я даже в Сестриере думаю лететь через Римини. Уж больно все надежно, а лишние 300-400 км....
С уважением, Canon.