1 Всегда лучше специальную одежду, особенно на Чегет с его зависающими подъёмниками на диком ветру.
2 В Москве можно лыжи купить либо на рынке на автозаводской, либо здесь - часто продают детские лыжи.
3 В идеале, конечно, к инструктору.

Дмитрий